在上杉·大宝寺联军攻落东禪寺城后不久，上杉清定就决定將东禪寺城就此更名为酒田城，以示此地已经易帜，並將酒田城、酒田凑、飞岛三地收为直领。
    而后，清定还以北方馆馆主主北方满繁担任酒田城城代，负责镇守酒田城、酒田凑两地，以及维护游佐郡、田川郡两郡周边沿海航路的安全和通畅，並配置给他两艘千石船、五艘关船、十艘小早、十艘奉公兵船。
    至於孤悬在外，且隶属於游佐郡的飞岛，清定则是派遣羽黒城城主羽黑真经来担任馆岩城城代，並为其配置一艘千石船、三艘关船、十艘小早，配合北方满繁一同维护游佐郡、田川郡两郡周边沿海航路的安全和通畅。
    而暗中勾结酒田三十六人眾、东禪寺义长的助川图书头、西袋左內二人，清定並没有打算就此饶恕他们，便下令將他们于大宝寺城外处以碟刑，並將他们的家眷流放至佐渡杂太郡，以儆效尤。
    隨著酒田凑成为上杉家的直领后，酒田凑仅剩下的豪商们就不再享有座商的特权，上杉家更是藉机完全支配酒田凑的財税、诉讼、司法等诸权。
    对酒田城经过一番打扫后，山岸光重將麾下家臣所缴获的一把名为『东禪寺正宗』的太刀直接献给了清定，並没有收入自己的囊中。
    儘管这把『东禪寺正宗』的太刀做工精美，极为锋利，但清定並没有將其收为己用的想法，反而是將其赐给了对此次庄內三郡静謐表现活跃的鯰川清长。
    虽说大宝寺义增藉助上杉家的力量坐稳了大宝寺家家督之位，也稳固了大宝寺家在庄內三郡的统治权，但依旧没能达成预期的目的——將酒田凑收为大宝寺家直领。
    毕竟助川图书头、西袋左內二人暗中勾结酒田三十六人眾之事被上杉家所知，大宝寺义增也自知御下不力所致，並不敢向清定提出交还酒田凑、酒田城、飞岛三地之事。
    当然，清定还不忘將田川郡、櫛引郡、游佐郡三郡的郡司职授予大宝寺义增，认可大宝寺家对庄內三郡统治的大义名分，並要求庄內三郡之中的剩余国人领主们以上杉家陪臣的身份出仕大宝寺家，若是胆敢心怀贰意，那么上杉家必將再度发兵庄內三郡进行征討。同时，他还派遣使者分別出使伊达家、最上家、清水家、小国细川家（岩部细川家、羽州细川家，京兆细川家庶子家之一）、天童家、户泽家、小野寺家、六乡家、本堂家、赤尾津家、仁贺保家、瀧泽家、矢岛家、玉米家、凑安东家、檜山安东家、浅利家等出羽一国的所有大名、国人领主不得收留任何逃入他们领地之中的砂越一族之人，若有发现擅自收留掀起庄內三郡国人一揆的砂越一族之人，上杉家將奉古河公方足利义氏之命来进行征討。
    由於上杉家在伊达天文之乱时，就以协助伊达晴宗一方的名义出兵攻入了南出羽，並趁机將势力延伸至置赐郡、村山郡之中，这就使得南出羽的大名、国人领主们很早就见识过、领教过上杉家的厉害。
    所以，以最上义守为首的南出羽大名、国人领主们纷纷派遣使者或是亲自前往尾浦城去参见清定，表示自己绝不敢擅自收留兴兵作乱的砂越一族之人，更不敢有与上杉家为敌的想法。
    不仅如此，最上义守、鯰贝宗信（鯰贝忠旨）、寒河江兼广、白岩广隆、白鸟义久、中条长昌、左泽氏政、天童赖长、细川直元、清水义高等南出羽诸將更是派人向清定、越后太郎丸父子二人献上红花、青薴、砂糖饼、金、银、铜、雄鹰、出羽马、昆布等诸多各自领內所產出的特產品，聊表心意。
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    其中，最上义守还通过较早臣从上杉家的女婿鯰贝宗信，希望能將自己年仅三岁的嫡女最上义姬嫁入上杉家，成为清定嫡长子越后太郎丸的侧室，或是次男次郎丸的侧室。
    在最上义守看来，若想保全最上家的家名存续，以及本领安堵，就只能想方设法与上杉家进行联姻。而且，他对嫡女最上义姬的顏值还是很有自信的——三岁之时就髮长及膝，光可鑑人，而且容貌更是远超村山郡之中的同龄人。
    毕竟最上家曾经还在站在上杉家的对立面（支持伊达稙宗一方），甚至还一度支持鯰贝家、上郡山家等南出羽的国人领主们对伊达晴宗治下的置赐郡腹地展开袭扰，並一度阻断越后上杉家与伊达晴宗之间的联繫。
    对於最上义守的这个请求，清定並没有立即答应下来。
    此时，嫡长子越后太郎丸已与前任古河公方足利晴氏的嫡女足利梓姬有了婚约，待越后太郎丸元服以后便要迎娶足利梓姬为正室；次男小笠原次郎丸才继承原信浓守护家府中小笠原家的家名不久，还与武藏有了国人领主三田纲秀嫡女的笛姬定下了婚约。
    而綾姬、畠山花照姬二人虽身怀六甲，但清定也不敢確定她们二人能百分百为自己诞下男孩。
    再加上清定因最上家曾经与上杉家为敌之事，较为厌恶最上家，並没有因最上义守后来的恭顺而改变，情愿將村山郡郡司一职让较早臣从越后上杉家的寒河江城城主寒河江兼广来担任。
    然而，当此事被越后太郎丸得知后，他就立即来到了尾浦城本丸的小广间之中。
    “太郎丸？你不是应该去酒田凑游玩了吗？”清定在见到越后太郎丸一路小跑至自己的面前后，有些吃惊。
    “儿臣有要事要向父亲大人进諫，此事还关係到將来当家在羽州的统治能否稳如磐石，就放弃了前往酒田凑游玩之事了。”越后太郎丸在向坐在案桌前的清定行了一礼后，便说明了一下为何要放弃前往酒田凑游玩的缘故。
    “哦？”清定顿时来了精神，他倒是想听听看越后太郎丸有何要事能关係到上杉家对出羽一国的统治，便立即將手中的毛笔放下，並示意一旁的侍候的近臣五味高重、穴泽善右卫门等人离开小广间。
    “儿臣听闻最上出羽守有意献上其嫡女义姬与当家进行联姻，不知此事当真？”越后太郎丸见五味高重、穴泽善右卫门等人离开小广间后，才开口向清定问道。
    “恩，確有此事。为父尚未对最上出羽守进行回復。”清定点了点头，他很好奇是谁那么嘴快，將此事传到了越后太郎丸的耳中。
    “那父亲大人之意，是否愿意与最上家进行联姻？”越后太郎丸一边问著，一边走到了案桌旁重新坐下。
    “为父並无此意。一、你与次郎丸皆有婚约；二、家中一门之人尚无適龄之人可联姻。”清定一边摸著越后太郎丸的头，一边將自己的想法告知。
    “父亲大人难道是准备拒绝吗？如此一来，甚为不妥！”越后太郎丸当即表示反对。
    “恩？这有何不妥？最上家虽然是足利將军家的庶子家之一，享有屋形號免许，並世袭羽州探题职，但最上出羽守却不如寒河江兵部少辅、左泽式部少辅、白岩备前守、白鸟左卫门尉、中条右卫门尉等村山郡诸將恭顺。还一度支持上郡山家、鯰贝家等置赐郡诸將与本家为敌。”清定隨即將不愿与最上家联姻的缘由说出。
    “可父亲大人，如今当家治下领国周边尚未平静，三好筑前守更是称霸於近畿诸州，对京公方殿的跋扈之举更是传遍了五畿七道；虾夷人还零星对北奥诸郡的沿海地区进行袭扰，或是劫掠过往商船；东海道诸州半数没有静謐，今川家、武田家仍联合著北条左京大夫与北条相模守殿进行交锋，甚至还有对信州图谋不轨的跡象。愿父亲大人抑情抚慰，以苍生、大业为念。只要当家能获得最上家之助，那么当家在南羽州六郡的统治將稳如磐石，北羽州、奥州诸將更不敢轻易对当家造成威胁了。”越后太郎丸缓缓劝说道。
    “吾儿小小年纪，竟然能有如此见解，看来是为父考虑不周。”清定在听完越后太郎丸的见解后是大为惊诧，他倒是没有料到越后太郎丸小小年纪竟然如此的见识不凡。
    “父亲大人谬讚了，这只是儿臣的一己之见，您还需多多考虑，並听取家中重臣们的建议后再进行决断。”越后太郎丸非常谦虚的说道。
    “放心，为父可不是独断专行之人。”清定笑著说道。
    於是，清定在与上杉定虎、长尾房景、新发田长敦、鯰川清长等少数重臣进行商议一番后，便决定与最上家进行联姻，让自己的嫡长子越后太郎丸来纳最上义姬为侧室，並对最上义守委以重任——担任上杉家对高水寺斯波家（陆奥斯波家、奥州斯波家）、大崎家的取次之职。
    於是，清定在与上杉定虎、长尾房景、新发田长敦、鯰川清长等少数重臣进行商议一番后，便决定与最上家进行联姻，让自己的嫡长子越后太郎丸来纳最上义姬为侧室，並对最上义守委以重任——担任上杉家对高水寺斯波家（陆奥斯波家、奥州斯波家）、大崎家的取次之职。
    大崎家是出自清和源氏足利氏的一门，家祖为斯波家兼，自应永七年斯波家兼之孙斯波詮持被任命为奥州探题以来，大崎（斯波）氏一直世袭此职。
    而下向陆奥一国的斯波氏一族分立，在大崎地区建立势力，战国时代先后以中新田城和名生城为本据。
    下向至奥州的斯波氏在宝德二年起被尊称为“大崎殿样”；文正元年被尊称为“奥州大崎御所”，可见在十五世纪中期，斯波氏开始称大崎之苗字。
    斯波氏改称大崎氏的理由有多种说法，其中按照地名取自於古川大崎的说法最为有力。关於其役职奥州探题的权责主要有以下几点：一、对於奥州诸势力的指挥权；二、段钱等诸税的徵收权；三、向足利將军家推荐奥州诸势力的就任官职的权力。
    但是这些权力的实效是否能够覆盖整个奥州自然是要打个问號的，所以奥州探题也並非处於奥州诸势力的绝对顶峰，只不过作为其代表与室町幕府进行交涉，发挥著纽带的作用罢了。
    十五世纪末期，大崎氏的威权日趋衰落，其主要原因之一就是一门亲族眾和家中重臣的屡次举兵反叛。
    宽正六年，大崎氏与葛西氏的一族富泽氏產生了摩擦，大崎氏家臣中甚至出现了屈从於葛西氏之人，当然，葛西氏家臣中也有倒向大崎氏的；长享二年，大崎义兼苦於领內频发的反叛，甚至被迫放弃本据，逃到了伊达家的本据梁川城避难，后来在伊达尚宗的支援下，这才好不容易回到本领。同时也是大崎氏权力一蹶不振的重要標誌。
    大崎义兼於享禄二年病逝，其子大崎高兼继位。但大崎高兼在位仅一年也追隨父亲而去，其弟大崎义直便继承了大崎氏的当主之位。
    天文三年，大崎家重臣新田赖远反叛，大崎氏一族古川家、高泉家、一迫家诸家以及执事氏家家都先后站在了新田赖远一方，势单力孤的大崎义直只能逃往伊达稙宗的本据西山城请求庇护。
    天文五年，伊达稙宗出兵帮助大崎义直平定了家中重臣的反叛。当然，伊达家此举自然不是不计回报的义务劳动，作为出兵相助的回报，尚无子嗣的大崎义直只好將亡兄大崎高兼之女嫁给了伊达稙宗次子小僧丸义宣，並以其为养子，计划將来出继大崎氏。
    但是此后的大崎家內部仍不太平，伊达稙宗只好再次出兵助其平乱。这也说明了大崎家在中陆奥一带的统治异常脆弱，甚至还不得人心。
    在伊达家发生天文之乱內訌之际，大崎家更是因此而两分。
    由於伊达晴宗一方获得了伊达天文之乱的最终胜利，故而大崎义宣（大崎义直养子，伊达稙宗之子）被已经隱退的大崎义直逐出了大崎领，在逃往葛西领的途中，於桃生郡二俁一带被害。
    可以说，此时大崎家依旧处於內忧外患的情况下，其治下领国石高已经从鼎盛时期的指出检地三十五万石衰落至指出检地十七万三千石左右，而且还有继续减少的倾向。