上杉清定在派遣宅间房成作为使者，前去招降相模水军眾、山本水军眾之前，就打算对小田原城进行较大规模的佯攻，好藉机让今川义元、武田信玄、伊势氏亲等人误以为自己是打算先將小田原城攻落。
    於是，清定就在包围小田原城后正式开始了不分昼夜的佯攻。
    此次上杉军与之前的蚁附攻城大为不同，还准备了不少新颖的攻城器械，例如仕寄车、行天桥、井楼车等。
    仕寄车与车载攻城锤最大的区別是，在正前方只开小孔，车中人员使用铁炮或大铁炮对城头的守军进行火力压制，车顶还覆盖著一层铁皮，儘可能减少攻城方的伤亡。
    行天桥主要是为了避免攻城方在九转十八弯的攻城路线中增加无意义的伤亡，而设计出的高阶云梯，其重心靠后，二阶摺叠，第二层云梯臂展较大，在能够跨过一定距离的壕沟基础上，同时还能搭住倾斜的城垣。
    井楼车就相当於是可移动的简易箭櫓，让攻城方的足轻可以站在高处向城中投掷焙烙玉、石块，或是用铁炮、弓矢进行火力压制。
    然而，清定还是低估了小田原城的防御力量。
    小田原城的防守也是相当的严密，伊势氏亲在总构之中还配置了十余座大小规模不一的投石器，大者可將近三十斤的石头投掷一百五十步以外，不论是人还是攻城器械，碰上它都得立刻粉碎。
    而且，小田原城中还储备著大量的滚木礌石、箭矢弹丸。
    对於小田原城这样的一座坚城，在发起攻势之前需要做周密计划的。
    鑑於小田原城原本是北条氏康的居城，清定便安排北条氏康率本部军势作为先手役，向小田原城总构东面的莲池门发起攻击。
    就算减去了相模一国之中部分重镇要地留守的军势，以及部署在足柄上郡的武藏眾，在小田原城外围依旧有著十一万余规模的大军。
    可以说清定自从继承上条家的家督至今，是第一次统辖十万以上规模的大军攻城。
    像这样的富裕仗，根本不用安排主攻哪一个方向，或哪一座城门，从小田原城各个方向倾尽全力猛攻即可。
    而后，清定就做出了相关的部署，他將己方参阵诸將都充分调动起来，皆分配了任务，具体如下：
    长野业正负责攻打星山砦（位於小田原城总构西北方），仓贺野尚行负责攻打川端砦（位於小田原城总构正北方），斋藤宪广负责攻打饭泉砦（位於小田原城总构东北方），小幡景定负责攻打山王砦（位於小田原城总构东面）。
    不仅如此，还有。
    清定还嫌这些人不够，另外安排高山重俊负责攻打小田原城正北面、浦野重成负责攻打小田原城总构西北面、和田业繁负责攻打小田原城总构东面、金津义旧负责攻打小田原城总构东北面······
    清定在小田原城总构外前前后后布置了多达二十五支军势，从各个不同的角度方位去攻打，別说是人，就算是諏访大明神来了也不一定受得了。
    其实，按照上杉军如此规模的兵力，只要能够挤进小田原城中，也能把伊势氏亲给挤死。
    为了解决小田原城总构的城墙较高、己方军势仰攻不方便的问题，清定下令隨同行动的阵夫在小田原城总构外围动工兴建大量的箭櫓、土山，让己方的武士、足轻能够站在箭櫓、土山上可以俯视小田原城总构之中的所有情况，並在每座箭櫓、土山上都配备长弓、铁炮、大铁炮，真正做到指哪儿打哪儿。
    按常理来说，上杉军的这些行头摆出来，伊势氏亲要是真的识时务，就该开城投降了。
    可伊势氏亲这个紈絝子弟就是將希望都寄托在今川义元的身上，一定要抵抗到今川军的来援。
    隨著攻击开始后，上杉军的步卒、弓足轻、铁炮足轻等多兵种进行协同作战，昼夜不息地攻打小田原城。
    就这样，伊势氏亲依託小田原城的坚固城防，一连半个多月的时间，將上杉军的攻势一一『阻挡』了下来。
    其中，只有最为熟知小田原城城防的北条军是伤亡惨重，毫无进展可言，甚至连小田原城的总构都没有攻破。这样的结果倒是令所有人都始料未及。
    虽说小田原城中有矢部弥次郎、蜷川孙三郎、宇部左京亮等数名小田原眾深知伊势氏亲大势已去，想趁机倒戈向上杉军投降，並意图夺取位於小田原城总构东面的莲池门迎接上杉军。
    不过，矢部弥次郎、蜷川孙三郎、宇部左京亮等人因谋划不周都没能成功，还被伊势氏亲察觉后先后捕杀。
    在伊势氏亲的高压统治之下，小田原城中想要投降之人大大减少。
    眼见攻城无果，伤亡惨重，上杉军部分军势逐渐疲惫不堪，士气也开始有些低落，甚至还有一部分人產生了退兵的想法。
    原本，参阵的上杉军诸將都以为伊势家上下离心、士气低落，小田原城可以不费吹灰之力就能攻落。可现实却是上杉军没能顺利啃下这块硬骨头，甚至还得花费更多的时间、人力、物力。
    在此期间，清定还命人向小田原城总构之中放出箭书，要伊势氏亲儘快认清东国的整体形势，开城投降，不要顽抗到底。
    但伊势氏亲留书不报，看似山穷水尽的他，还在等自己的最后一张王牌——今川义元。
    而后，清定就意识到若是对小田原城发起强攻所付出的伤亡將会很大，便隨即改变了战术，不再对小田原城继续进行佯攻，而是下令各部军势於小田原城总构外围深挖壕沟、大量筑砦，想方设法切断小田原城与外界的一切联络，儘可能將小田原城完全孤立起来。
    天文二十年，六月二十日。
    与上杉军主力一同行动的北条氏康率先开始打起了退堂鼓，劝说清定趁著今川家、武田家的援军尚未进入相模、伊豆两国之际，率军后退进行休整，从长计议。
    对於北条氏康所提出的建议，清定並没有採纳。