隨著十河一存、三好实休、三好政成、野口冬长等同族重臣先后殞命，导致三好家以一门亲族关係来维持的体系逐渐失去了凝聚力。以至於金吾畠山军一度兵临三好家的本据饭盛山城之下。
    虽说三好长庆成为天下人，且被世人称之为『副王』后，就很少亲自率军出阵，也不热心於开疆拓土，反而钻研起和歌、茶道，与公卿、豪商打成一片、把酒言欢。
    儘管弘治年对三好长庆来说是非常不顺利，在接连失去三个弟弟以后，三好家又要面临金吾畠山家与伊势北畠家的夹击。
    不过，三好长庆並没有因此而气馁，在他的积极布置之下，三好家於还是正式吹响了反攻的號角。
    先前，因忌惮金吾畠山军所装备的四千余挺铁炮，使得三好长庆並没有选择贸然发起进攻，反而是与金吾畠山军一直在教兴寺一带对峙了近半个月的时间。
    而这段时间里是一直下著大雨，而且根本就没有停下来的跡象，如今的教兴寺一带就连空气都是湿的。
    弘治二年，五月二十日。
    就在天还没完全亮的时候，三好长庆率先抓住战机，下令由同族重臣三好政康（三好长庆叔祖三好赖澄次男，三好政成之弟）所部担任先手役，向金吾畠山军的饭沼康赖、寒川景范、保田知宗、玉置直和等纪伊眾发起突袭；三好长逸、池田长正、伊丹亲兴等部负责攻金吾畠山军的汤川直光部，以及铃木重秀、土桥守重、太田宗久等杂贺眾；安宅冬康所部攻打金吾畠山军旗下的大和眾；十河存之（十河一存庶长子）所部负责攻打金吾畠山军的安见宗房、游佐高清、丹下远隆、草部房纲等金吾畠山军的河內眾······
    隨著两军陆陆续续將麾下的兵力大量投入了战场，教兴寺、饭盛山一带一时之间陷入了拉锯战。两军在前线展开混战的兵力就超过了五万人以上，天气也如同战事一般的变幻莫测，时而迷雾、时而大风、时而大雨······
    两军在战至午后时分，金吾畠山军逐渐呈现不支的跡象，三好长庆见机下令三好连盛、三好政保、井泽大和守、松永久秀等將率北河內眾、旗本眾加入混战，意图给金吾畠山军最后一击，算是压上了自己最后的筹码。
    畠山高政见状当即將自己麾下的旗本眾两千余人尽数投入混战之中，意图稳住战线。可如今的金吾畠山军哪里是气势如虹的三好军旗本眾、北河內眾的对手？
    而畠山高政原本寄予厚望的杂贺眾、根来眾等国人眾所携带的四千余挺铁炮以及火药全部因接连数天的大雨而受潮，根本无法使用，完全成了烧火棍。根本无法重演久米田之战那样，靠著少数兵力迂迴至三好军本阵的侧翼发起突袭。
    之后，金吾畠山军各部因兵力处於劣势的情况下渐渐力不能支，就连畠山高政所倚重的重臣汤川直光也被三好长逸所部討取。
    汤川直光的阵亡所带来的影响是非常巨大的，首先就是部署在汤川直光所部附近的杂贺眾开始溃逃。
    而后，三好连盛、三好政保、井泽大和守等人所率的三好军旗本眾更是突进至金吾畠山军本阵的前方，使得畠山高政为了避免被三好军『斩首』也不得不向后退却。
    可隨著畠山高政將本阵向后退却，就像是一个深水炸弹爆炸一样，让金吾畠山军各部紧绷的神经终於绷断了——整个教兴寺·饭盛山战场上的三万余金吾畠山军还以为是三好军突破了金吾畠山军的本阵而陷入了大崩溃，导致金吾畠山军各部的士气、战意顿时跌落谷底，纷纷四散而逃，溃不成军。
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    而三好军各部也立即如同怒涛一般发起了总攻，不断追击金吾畠山军的溃兵。不少金吾畠山军的溃兵在山林之中被三好军搜出捕杀。
    见己方大军已经溃散，畠山高政只好率残余的旗本眾一路先逃至高屋城，而后又向东逃入了大和境內，將先前收復的河內南半国完全放弃。
    至於金吾畠山军参阵诸將则是与畠山高政的逃亡方向不同：安见宗房、野尻孙五郎父子二人突围至南摄津的石山本愿寺寺领；药师寺弼长在率部突围后逃入大和与河內境目地带的生驹山之中；铃木重秀、土桥守重、太田宗久、霜盛胜、行左京、出原右京、大谷左大仁等杂贺·根来诸將一路南逃至纪伊境內；福住顺弘、森好之、松仓秀政（松藏秀政）、松田盛胜等大和诸將见势不妙，在突出重围后再入躲入了深山老林之中······
    一度成为畠山高政座上宾的大觉寺门跡大觉寺义俊（近卫稙家之弟，足利义辉伯父）在获知金吾畠山军於教兴寺惨败的消息后，直接带著儿子大觉寺尊信匆忙逃离高屋城，直至逃入越前敦贺郡才停下。
    经此一役，金吾畠山军自汤川直光、汤川带刀、汤川宗庆、汤川春房、汤川安重、汤川春隆、汤川忠纲等汤川一族有名武士以下，被討取的人数达到两千余人。
    金吾畠山家可谓是一蹶不振，畠山高政再也无法阻止起上万的军势来与三好家进行大战了，而原先夺取的和泉大部、南河內、大和一部也很快被三好家再度夺回，就连北纪伊的霜山城、茶田山城、钱坂城、名手城等地也被三好军先后攻落。
    至此，三好长庆再一次將近畿诸国的局势稳定下来，將唯一的潜在竞爭者金吾畠山家打得伤筋动骨，甚至还扩张了领地，將三好家的版图延伸至北纪伊一带。
    虽然胜利者是三好长庆，但是其霸权衰亡的阴影也是如云密布了。
    隨著三好家柱石三好义贤、十河一存等人先后死亡，三好家对根本重地四国的统治可以说是难以为继。
    继承阿波的是三好实休的长子三好千鹤丸（三好义治），继承讃岐的是三好实休的次子十河千松丸，他们虽然年岁尚幼，但家中大权分別由篠原长房、十河存之所掌控，且各据一方，对宗家的离心力也是越来越大。实际上，三好长庆自三好实休、十河一存二人死后就已经失去了对阿波、讃岐、东伊予三地的掌控。
    不仅如此，在近畿诸国之中，三好家一门亲族眾与新晋重臣松永久秀之间的矛盾也在暗中滋生。可三好长庆却对此视若无睹，他將大权交给嫡男三好义兴后，自己则是开始自暴自弃起来，整天不是举办茶会就是连歌会，完全不理政事，甚至对上杉家的版图延伸至近畿之地，也是不再关注。
    如今的三好家看似像一座大厦一样巍峨挺拔，但本质上已经开始摇摇欲坠了。