当近畿诸国再度爆发战事的同时，关东八国也不太平。
    尤其是下总一国，梁田晴助为了能將自己的外甥足利藤氏扶上古河公方的宝座，而加大了对古河御所的攻势。
    儘管足利义氏困守孤城，但他並没有因此而眾叛亲离。至少还有一部分古河公方家奉公眾、芳春院（北条氏纲之女）御前家臣团、浄光院（北条氏康之女）御前家臣团等几派势力依旧在忠心耿耿的效忠著足利义氏。
    不仅如此，还有一位来自南下总的军配者白井胤治参加了古河御所的笼城战。
    何为军配者？是指观察天文、风水等来预测战场形势变化、吉凶之人。不论是否灵验，对於当时的扶桑来说，確实是有一些安抚军心、鼓舞士气的作用。
    原本，白井胤治是把持千叶家大权原家的客將，但他对千叶胤富发起下克上、弒杀主君等事深感不齿，便选择不再效力於原家。
    在听闻时任古河公方足利义氏有难后，白井胤治便马不停蹄地动身北上，加入足利义氏一方，为古河御所的笼城战献力。
    而且，白井胤治还向古河御所的守军说道：“在下作为武者於诸州修行，於军阵之事皆有所知，敌军虽眾，然无需多虑。在下观敌军之面目，其杀气皆已消散，化作囚牢、疾病之灾气，而我军则拥有王相之正气，此战我军必胜无疑！”
    因白井胤治的这一番话，使得古河御所的守军士气大振。
    之后，古河御所守將涉江弹正左卫门尉、土肥中务大辅、印东式部大辅、丰前左京亮、江木户丰后守等將还主动打开古河御所的大手门，出城与围城的敌军进行交锋。
    在混战中，古河御所的守军一度让敌军为之辟易。即便涉江弹正左卫门尉、土肥中务大辅等数名守將阵亡，印东式部大辅、丰前左京亮、江木户丰后守等將依旧没有后退一步，直至日暮时分。等到攻守双方全都疲惫不已后，才各自收兵。
    足利藤氏、梁田晴助等人一方在野战之中没能占到便宜，便再度对古河御所大举攻城，还在古河御所周边开始建造攻城器械，又在四面设立营寨，將古河御所团团围住，可以说是势在必得，欲一举攻落古河御所，將北条家的势力彻底清除出古河公方家。
    而印东式部大辅、丰前左京亮、江木户丰后守、白井胤治等將还在城头指挥，几乎是昼夜不息，甚至一度还到了崩溃边缘。
    但古河御所外的足利藤氏、梁田晴助等人则是“每行围，褒衣博带，以示閒暇”。接连遭受打击的足利义氏可谓是信心丧失殆尽，生怕城破后自己成为瓮中之鱉，便召集诸將商议弃城逃往上杉领一事。
    不过，在白井胤治用『听天命，尽人事』的典故极力劝说之下，才让足利义氏暂时放弃了弃城而逃的想法。
    毕竟人生於世，莫不有志於成事。然事之成败，非尽人力所能为也，天命亦有所属。故曰：“尽人事，听天命。”此言非虚，实乃人生之至理也。尽人事者，尽心竭力，以勤补拙，以智取胜，期在必得；听天命者，顺其自然，不强求，不妄为，以待时机。夫如是，则能无烦恼，而心自安矣。
    尽人事者，犹农夫之耕田也。春耕夏耘，秋收冬藏，四时更迭，勿失其时。农夫尽力而为，不求天与之幸，但求己之勤勉。是以田亩之间，稻麦盈畴，果实纍纍，皆农夫尽人事之所致也。若夫懈怠者，则田畴荒芜，收穫无几，岂不惜哉！故曰：“尽人事者，事无不成。”
    听天命者，犹舟行水上也。水有涨落，风有顺逆，舟行其间，岂能自主？然舟师之智，在於顺水推舟，乘风破浪。若逆水行舟，则力不从心，徒劳无功。故曰：“听天命者，顺应自然，无为而成。”夫如是，则航行千里，而心不劳；涉水万重，而志不累。
    而后的战事可谓是非常惨烈，在短短十五天之中，足利藤氏、梁田晴助等人一方就接连折损了多名有力武將：菅生城城主菅生胤贞在指挥本部军势攻城之际被飞矢射中，一命呜呼；野田政保（栗桥城城主野田政朝之弟）在攀爬云梯之际，被守军用弓矢一箭击毙。
    最为悲惨的要数逆井城城主逆井常繁、高井城城主高井直將、弓田城染谷民部少辅等人。他们则是在渡良瀨川上乘船观察情况，突遇东风，使得船只顺风飘到了古河御所外。
    由於奇变突起，双方將士全都惊呆了。
    古河御所的守军便在印东式部大辅、丰前左京亮、江木户丰后守、白井胤治等將的命令下赶紧拿出来搭鉤，眾人齐下把大船鉤住，然后纷纷上船抓人。足利藤氏一方的足轻既没法逆风使帆，又来不及摇櫓逃跑，只能眼睁睁看著古河御所的守军登船。因无处逃窜，情急之下逆井常繁、高井直將、染谷民部少辅等人便选择了跳水。
    可染谷民部少辅是个旱鸭子，只见他在渡良瀨川的河中稍微挣扎了几下，便在渡良瀨川中溺亡。
    逆井常繁倒是稍微会点游泳技能，拼了命的向己方阵地游去。可没曾想，风吹水动，还没等逆井常繁游多远，便被大风吹得在渡良瀨川中不停的打转。而后，古河御所的守军便用搭鉤拉住他，再乱箭齐发，將其射毙於渡良瀨川之中。
    至於高井直將，因动作太慢，被古河御所守军生擒，最后被足利义氏下令斩首示眾。
    逆井常繁、高井直將、染谷民部少辅等人皆是下总一国之中的有名武士，他们突然殞命於渡良瀨川之中，导致足利藤氏一方各部军势的士气和战意受到了极大的打击。
    至此，足利藤氏一方已接连折损了菅生胤贞、野田政保、逆井常繁、高井直將、染谷民部少辅等数名有力武將，足利藤氏、梁田晴助等人也不敢再对古河御所发起猛攻，便选择对古河御所进行长期的围困。